チェルトナムでは様々なフェスティバルが１年を通して 開催されます。
• チェルトナム フォーク フェスティバル (Cheltenham Folk Festival)
２月16日～１8日：イギリスのフォーク音楽のイベントです。
• ナショナルハント競馬（The National Hunt Horse racing）
３月１3日～１6日：チェルトナムのイベントの中でも最も有名で、世界的にも有名なイベントです。この他、年を通して競馬レースがおこなわれています。
• チェルトナム ジャズ フェスティバル(Cheltenham Jazz Festival)
5月2日～５月7日：イギリスのジャズフェスティバルでの指折りのフェスティバルです。
• ウィッチフォード 野外ロック フェスティバル（Wychford Outdoor Rock Festival）
5月1日から5月3日：チェルトナムレースコースで行われます。イギリス、海外のロックミュージシャンが集まります。３日間のチケット、１日のチケットがあります。
• チェルトナム科学フェスティバル（Cheltenham Science Festival）
６月5日～10日：世界的にも有名な科学フェスティバルです。
• チェルトナム フード＆ドリンク フェスティバル(Cheltenham Food and Drink Festival)
６月１5日～17日：モンペリアパークにて行わる食の祭典です。
• チェルトナム音楽フェスティバル（Cheltenham Music Festival）
7月4日～７月１5日：伝統音楽、現代音楽のフェスティバルです。
• クリケット フェスティバル(Cricket Festival)
８月に２週間開催：モンペリアのチェルトナムカレッジのクリケット場で行われ、世界でも最も歴史があります。
• チェルトナム 文学フェスティバル（Cheltenham Literature Festival）
１０月5日～１4日：世界的にも権威のある文学フェスティバルです。毎年、有名な作家、俳優、政治家などもチェルトナムを訪問します。
